5,5-二苯基乙内即苯妥英是一种抗癫痫药。英文名Phenytoin。中文别名大伦丁、地伦丁、二苯妥英、二苯乙内酰脲、或奇非宁。适用于治疗全身性强直阵挛性发作、复杂部分性发作(精神运动性癫痫、叶癫痫)、单纯部分性发作(局限性发作)和癫痫持续状态。也可用于治疗三叉神经痛
别名名称:二苯乙内酰脲钠;5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二钠盐;大仑丁
别名名称2:5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedione 钠 Salt;苯妥英 Sodium
分子式:C15H11N2NaO2
CAS号:630-93-3
MDL号:MFCD00069674
EINECS号:211-148-2
RTECS号:MU1400000
性状:白色粉末。
熔点(ºC):292-299
溶解性:溶于水。
氢键供体数量:1
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:2
拓扑分子极性表面积(TPSA):47.2
重原子数量:20
表面电荷:0
复杂度:356
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:124277707
远离氧化物。该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。冷藏。
苯甲醛经缩合、氧化得到联苯甲酰,然后与尿素重排、环合得到苯妥英。将水、尿素及联苯甲酰依次加入反应锅,搅拌加热至98℃,加入30%氢氧化钠,回流1.5h。加水及适量少性炭脱色,冷至26-28℃,过滤,滤液用5%左右盐酸酸化至pH=5-6,温度45-55℃,过滤,用水洗涤,得苯妥英。将苯妥英投入碱液中加热溶解,用氢氧化钠溶液调节pH至11-11.5,加活万籁 炭于75-80℃脱色半小时。压滤,冷至37-38℃,加入晶种放置结晶。冷至25℃过滤,结晶用蒸馏水洗涤,甩干,粉碎,于80℃左右干燥,得苯妥英。
其药理学作用较为广泛,主要表现为:
(1)抗癫痫作用:可防治癫痫大发作和精神运动性癫痫;
(2)抗心律失常:可用于治疗室性期前收缩、室性心动过速,尤其适用于强心中毒时的心速过快;
(3)降压作用:可降低轻症高血压病人的血压,其疗效与利尿素、心得安、甲基巴、利血平等相似;
(4)另外,它还可有效地减轻和缓解三叉神经和坐骨神经的疼痛。
水相合成3-羧甲基-5,5-二苯基海因的绿色工艺.知网.2015-07-18
从对羟基扁桃酸钠合成5-对羟基苯基乙内酰脲的研究.知网.2015-07-18
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简介
别名名称:二苯乙内酰脲钠;5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二钠盐;大仑丁
别名名称2:5,5-Diphenyl-2,4-imidazolidinedione 钠 Salt;苯妥英 Sodium
分子式:C15H11N2NaO2
CAS号:630-93-3
MDL号:MFCD00069674
EINECS号:211-148-2
RTECS号:MU1400000
性质
性状:白色粉末。
熔点(ºC):292-299
溶解性:溶于水。
氢键供体数量:1
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:2
拓扑分子极性表面积(TPSA):47.2
重原子数量:20
表面电荷:0
复杂度:356
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:124277707
贮存方法
远离氧化物。该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。冷藏。
合成方法
苯甲醛经缩合、氧化得到联苯甲酰,然后与尿素重排、环合得到苯妥英。将水、尿素及联苯甲酰依次加入反应锅,搅拌加热至98℃,加入30%氢氧化钠,回流1.5h。加水及适量少性炭脱色,冷至26-28℃,过滤,滤液用5%左右盐酸酸化至pH=5-6,温度45-55℃,过滤,用水洗涤,得苯妥英。将苯妥英投入碱液中加热溶解,用氢氧化钠溶液调节pH至11-11.5,加活万籁 炭于75-80℃脱色半小时。压滤,冷至37-38℃,加入晶种放置结晶。冷至25℃过滤,结晶用蒸馏水洗涤,甩干,粉碎,于80℃左右干燥,得苯妥英。
用途
其药理学作用较为广泛,主要表现为:
(1)抗癫痫作用:可防治癫痫大发作和精神运动性癫痫;
(2)抗心律失常:可用于治疗室性期前收缩、室性心动过速,尤其适用于强心中毒时的心速过快;
(3)降压作用:可降低轻症高血压病人的血压,其疗效与利尿素、心得安、甲基巴、利血平等相似;
(4)另外,它还可有效地减轻和缓解三叉神经和坐骨神经的疼痛。
参考资料
水相合成3-羧甲基-5,5-二苯基海因的绿色工艺.知网.2015-07-18
从对羟基扁桃酸钠合成5-对羟基苯基乙内酰脲的研究.知网.2015-07-18
从对羟基扁桃酸钠合成5-对羟基苯基乙内酰脲的研究.知网.2015-07-18