麦角硫因（ergothioneine，EGT），是一种有机化合物，一种天然抗氧化剂。化学名称为2-巯基L-组氨酸三甲基内盐，又称麦角硫、松茸提取物、麦角硫因脂质体。分子式：C9H15N3O2S。分子量为229.3。其存在于果蔬、谷物、坚果、香料、蛋、奶、肉类和海鲜类中。
麦角硫因是一种白色晶体化合物，无明显气味，25℃时水溶解度极限值为0.9mol/L，分子结构中含有咪唑2-硫酮基团。其在溶解状态下存在硫醇和硫酮两种互变异构体，在生理pH值条件下其主要以硫酮形式存在于水溶液中。与其它天然存在的硫醇（例如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸）相比，其自身更加稳定不易被氧化。在pH值为7时，麦角硫因的标准氧化还原电势为-60mV，其它天然存在的硫醇氧化还原电势在-200～-320mV之间。
麦角硫因具有十分稳定的抗氧化活性，最常被应用的功能是其作为抗氧化剂和细胞保护剂，还具有吸收紫外线、调节细胞能量、抗炎药、抗抑郁、促进神经元分化、调节免疫和抗衰老等多种生物学功能，以及具有食品护色保鲜作用，同时也可以作为良好的膳食补充剂。麦角硫因可以广泛应用于医疗、食品、保健、化妆品、生物技术等多种领域。
1909年，法国科学家CHARLES TANRET在研究一种寄生于禾本科黑麦上的微生物麦角真菌（Claviceps purpurea）时，从它所形成的菌核中发现了这种新化合物，将其命名为麦角硫因氨基酸。已有文献研究表明，其具有多种生理活性功能。人们首先发现麦角硫因是一种天然有效的抗氧化剂，能够有效地清除活性氧（reactive 氧 物种，ROS）以及抑制脂质发生过氧化；在进一步对麦角硫因进行研究的过程中也开发出了麦角硫因其它一些潜在的功能，例如可以作为抗氧化应激的细胞保护剂、抗炎症作用、预防心血管疾病和糖尿病、预防神经退行性疾病、治疗精神性疾病以及延缓衰老等。麦角硫因作为一种生物活性物质目前已经广泛应用于食品、医药、化妆品等各个领域。
研究发现，在一些果蔬、谷物、坚果、香料、蛋、奶、肉类和海鲜类中都有一定含量的麦角硫因存在，在人体的肝脏和红细胞中也有麦角硫因的积累。麦角硫因在自然界中广泛存在，目前报道其由蕈菌、蓝藻、分枝杆菌、甲基杆菌、胶红酵母等微生物合成。麦角硫因可被植物从根部捕获，但人类无法自身合成，仅能由特定转运蛋白OCTN1从食物中获取，并快速积累在红细胞、肝脏及大部分组织中，可达到毫摩尔水平。
研究发现食用菌中的麦角硫因含量较高，不同种类的食用菌的麦角硫因含量也不尽相同，大部分含量可超过0.60mg/g干重，其中美味牛肝菌中的麦角硫因含量要远远高于其它食用菌，高达7.27mg/g干重，其次是榆黄菇，含量最高可达3.94mg/g干重。
麦角硫因分布于哺乳动物的某些组织、器官中，主要存在于红血球（约1～2mmol.L）和某些动物的精液中，虽然还没有实验研究表明有动物能合成该物质，但是动物细胞内肯定存在吸收和保留麦角硫因的途径。
麦角硫因是一种小分子手性组氨酸的生物合成衍生物，也是目前唯一发现的天然2-硫代咪唑氨基酸。其是一种白色晶体化合物，无明显气味，分子式为C9H15N3O2S，25℃时水溶解度极限值为0.9mol/L，分子量为229.3，分子结构中含有咪唑-2-硫酮基团。麦角硫因在溶解状态下存在硫醇和硫酮两种互变异构体，在生理pH值条件下其主要以硫酮形式存在于水溶液中。与其它天然存在的硫醇（例如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸）相比，其自身更加稳定不易被氧化。在pH值为7时，麦角硫因的标准氧化还原电势为-60mV，其它天然存在的硫醇氧化还原电势在-200～-320mV之间。硫酮硫醇互变异构体和高氧化还原电位是麦角硫因具有更高稳定性的原因。
麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂（HOCl），虽然很多化合物都能与次氯酸反应，但是很少能够像麦角硫因反应如此地迅速。a1-抗Caspase-3抑制剂（API），如弹性蛋白酶，对于次氯酸特别敏感，而生理浓度的麦角硫因能非常有效的保护API，对抗由次氯酸所引发的失活作用，由于中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源，它的作用之一是保护红细胞不收到来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的危害。
麦角硫因通过细胞膜和线粒体膜上的转运蛋白OCTN1运输到生命活动重要的“能量工厂”线粒体内，发挥抗氧化功能，抑制脱氧核糖核酸损伤，有效防护紫外损伤，保护细胞，防止光老化。同时其具有清除自由基、减少脂质过氧化、促进身体自身抗氧化酶的能力。在抗氧化方面，麦角硫因是能力强者，可以PK掉同类型选手，如实力不可小觑的辅酶Q10和艾地苯。
提取法一般是从食用菌和一些谷物提取，常用的提取方法有回流提取法、超声提取法、微波提取法、酶解提取法等。
回流提取法提取率高、操作简便，能减少有毒成分的扩散，并防止溶剂挥发，但提取时间相对较长。有学者用弱碱性水溶液（pH=8）加热回流法提取平菇下脚料中的麦角硫因，以1∶6（g/mL）料液比提取2h，提取率达到了87.45%。
相比较，超声提取法提取效率高、耗时短、温度低、适用性广，可用于大规模的工业生产，同时避免了对环境和产品的污染。有学者使用54%乙醇超声提取金针菇粉中的麦角硫因，440W条件下超声5min，得到麦角硫因提取量为2.35mg/gDW。另有学者将各种常见食品和饮料用液氮均化后，用高氯酸超声提取10分钟，经过离心获得上清液，检测出双色薄瓤牛肝菌中麦角硫因含量最高，达到了528.14mg/kg。Zhao等以乙醇和水为溶剂，超声处理30min，测得麦角硫因含量为208.4μg/g。
微波提取法可以加速麦角硫因向溶剂扩散的速度，进而提升提取效率，常与超声提取法联用，工艺简单、应用面广。有学者以乙醇为溶剂，使用超声微波联合法提取杏鲍菇中的麦角硫因，微波和超声功率分别为500W、450W，65℃下提取5min，可提取得到3.79±0.02mg/gDW麦角硫因，该方法误差小于1%，表明方法提取效率高，重复性较好。有学者联合了超声微波提取法，对金针菇中的麦角硫因进行提取，先用400W微波功率萃取5min，温度70℃；再用440W超声功率提取5min，麦角硫因提取量为2.82mg/gDW。
酶解提取就是利用酶进行生物处理，比如纤维素酶可以破坏原料的细胞壁，使其释放出细胞内的物质，从而使得提取物的产率大幅度提高。酶解法提取速度快且产量高，但提取条件苛刻，成本较高。有学者利用酶和膜技术开发了一种有效的浓缩工艺，将蘑菇匀浆用酶水解消化后，对水解产物进行离心，使用pes膜过滤上清液，此法麦角硫因的回收率超过80%。
化学合成法合成步骤多、处理难度较大、安全性难以保证，不利于麦角硫因的大规模生产。早期的研究用咪唑直接制备咪唑-2-硫酮，再进一步合成2-巯基组氨酸的生物合成，以硫引入反应作为关键步骤，首次实现了对映体纯L-麦角硫因的合成，收率达到34%。
使用商业上可获得的光学活性L-组氨酸甲酯作为起始材料，用甲醛水溶液处理，然后在室温下用10%Pd/C氢化5h，可定量地获得二甲氨基衍生物，并在不进一步纯化的情况下进行硫引入反应。首先与氯苯硫代甲酸酯和NaHCO3在乙醚/H2O中室温处理16h，蒸发溶剂后得到的粗产物在室温下用三乙胺处理，得到2-巯基组氨酸衍生物。然后于10℃用氯甲酸乙酯和三乙胺在CH2Cl2中对咪唑2-硫酮进行保护，得到定量保护的产物。室温下在碘化钠四氢呋喃中用MeI甲基化，得到结晶的铵衍生物。最后，在碱性或中性条件下水解得到麦角硫因。
有学者首次解析了分枝杆菌中麦角硫因的合成途径，发现了由5个基因组成的基因簇（EgtA、B、C、D、E），在分枝杆菌麦角硫因的合成中起着非常重要的作用。对于真菌，麦角硫因的合成途径更为简单，只涉及两种基因Egt1和Egt2，在多种蕈菌中都可以检测到，有学者检测了蘑菇中的麦角硫因，其中黄牡蛎和双色薄瓤牛肝菌的含量最高，分别为3.94mg/g和7.27mg/g。
虽然许多微生物都可以合成麦角硫因，但天然微生物合成的产量并不高，因此通过基因工程改造来提高麦角硫因产率是当前研究热点。有学者从甲基杆菌中高效地筛选出了ARTP诱变后的麦角硫因高产突变菌株，并将其麦角硫因合成基因外源导入大肠杆菌中，摇瓶发酵后检测发现麦角硫因含量可达到20.6mg/L。有学者将耻垢分枝杆菌来源的麦角硫因合成基因簇EgtABCDE以及粟酒裂殖酵母来源的Egt1引入大肠杆菌，对样品进行分批补料发酵，菌株在无机盐培养基和丰富培养基中的含量分别为548.75mg/L和710.53mg/L。
麦角硫因可作为一种重要的能量来源且起到结构组分的作用，此外，它还作为调节因子或效应物，在代谢平衡中扮演重要的角色。具体而言，它的作用是在细胞代谢的稳定机制中作为抗氧化剂。
麦角硫因的抗氧化性至少和四种分子活动有关：直接清除活性氧；螯合各种二价金属阳离子；激活抗氧化酶，如谷胱甘肽过氧化物酶和锰超氧化物歧化酶，并抑制超级氧化激酶，如NADPH-细胞色素C还原酶；影响各种血红素蛋白的氧化作用，如血红素和肌红蛋白。
在生理浓度下，麦角硫因表现出强有力的对羟自由基的受控扩散失活作用和预防生成原子态的氧。它不是作为臭氧阴离子、过氧化氢或脂质过氧化物清除剂直接起作用，并且与天然的含巯基抗氧化剂有很大不同，在有三价铁离子存在的情况下，它不会导致脂质过氧化反应。
麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂（HOCI），虽然很多化合物都能与次氯酸反应，但很少能够像麦角硫因反应如此迅速。α1-Caspase-3抑制剂（API），如弹性蛋白酶，对于次氯酸特别敏感，而生理浓度的麦角硫因能非常有效的保护API，对抗由次氯酸所引发的失活作用。由于中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源，麦角硫因的作用之一是保护红细胞不受到来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的损害。
过氧亚硝酸盐是由一氧化氮和超氧化物的有限扩散反应内生形成，是一种和炎症的病理生理学有关的强氧化剂，如缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、急性肺炎和败血症等。麦角硫因能抑制过氧亚硝基化合物阴离子介导的氨基酸氧化，如酪氨酸硝化，从而对炎症的治疗提供了可行性。
麦角硫因的转运子为SLC22A4标记基因，研究者将这种基因和已产生的病例进行对照，提出将SLC22A4基因引I人对易感性的慢性炎症等疾病的治疗。
通过观察大鼠肝缺血/再灌注损伤（I/RI）过程中肝组织肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白介素-6（IL-6）、绿过氧化物酶（MPO）、黄嘌呤氧化酶（XO）、丙二醛（MDA）的变化及相互关系，最初确定新型有机阳离子OCTN1转运机制。缺血性肝损伤发生在肝脏移植术前，在心血管再形成和负氧作用下，器官经历了一个被称为“再灌注损伤”的过程，进一步损害器官功能。肝缺血再灌注的伤害作用机制很复杂，在缺血、线粒体三磷酸腺苷（ATP）的耗竭和细胞连败膜的完整性共同作用下，对肝细胞造成损害。目前的做法是，利用α一热休克蛋白的诱导作用，避免这个过程中产生有害的副作用即肝缺血。麦角硫因作为一种真菌代谢物，能有效的抑制脂质过氧化形成小鼠肝，清除过氧自由基、羟基自由基和避免过氧化反应，麦角硫因抑制了活性氧介导的脂质过氧化，并诱导了肝红外线损伤中的热休克蛋白。
紫外线（UV）过量辐射可导致皮肤产生过量的ROS，表皮细胞分裂增殖速度加快，以及细胞外基质的降解和胶原纤维合成的减少；使皮肤变得粗糙松弛、出现色素沉着，导致皮肤氧化和炎症损伤，甚至会引发皮肤癌有学者发现在UVB辐照炎症模型中，麦角硫因显著抑制了活化的白细胞分泌的绿过氧化物酶（Myeloperoxidase，MPO）的活性。MPO在炎症部位的宿主防御中起重要作用，与人类多种疾病的发生、发展密切相关。生理浓度下的麦角硫因不仅可以起到抗紫外线损伤的作用，还可以作为慢性炎症性疾病的抗炎药剂，因此，麦角硫因可以作为机体免受UVB辐照诱导的炎症损伤的有效保护剂之一。
麦角硫因在体内通过OCTN1进入细胞中，减少细胞内紫外线氧化应激产生的ROS，防止蛋白质、脱氧核糖核酸、脂质受损。麦角硫因可通过减少紫外线辐照产生的·0H、02-、过氧化物导致的细胞中过量活性氧的形成，使细胞免受伤害。有学者利用TUNEL、DAPI、Mito-tracker等技术研究了UVA照射下麦角硫因对皮肤的保护作用，发现相较于UVA辐照损伤组，经麦角硫因处理的细胞组受到的损伤程度更小。这表明，麦角硫因在UVA损伤模型中起到了有效保护DNA、线粒体免受UVA损伤的作用。另有学者利用成纤维细胞建立体外模型，发现在UVA的照射下，麦角硫因可以保护皮肤细胞免受紫外线诱导的某些损伤，如脱氧核糖核酸断裂和突变，以一种紫外线的生理过滤器的角色保护细胞免受紫外线辐射的伤害。与半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽等其它巯基化合物相比，麦角硫因对02-有很高的亲和力，即使在较低浓度下，也能够有效地防止紫外线辐射所造成的损伤。
此外，麦角硫因还可阻止高铁血红蛋白暴露在γ射线辐射下导致的显著结构变化。有学者利用吸收光谱法将麦角硫因与半胱氨酸、巯基乙胺等氨基硫醇进行了比较，发现麦角硫因与肌红蛋白的相互作用较少，可以很好的抑制肌红蛋白的转化，对γ射线辐射下的肌红蛋白具有防护作用。因此，麦角硫因能够清除或减少紫外线辐射造成的活性氧自由基，保护细胞免受损伤甚至死亡，从而阻止或减少皮肤组织损伤，对紫外线和γ射线具有很好的防护作用。
食品尤其是肉类中肌红蛋白和脂质过氧化反应的程度与颜色改变相关。谷胱甘肽和维生素c等抗氧化剂常用于稳定肉类的色泽而被氧化，而麦角硫因能够还原这些内源性抗氧化剂，通过协作途径来保证鱼肉和畜禽肉的色泽稳定，从而起到保鲜护色的作用。杏鲍菇中提取得到的麦角硫因可对贮藏鱼肉发挥护色作用，且其浓度与护色效果成正比。有些学者通过金针菇提取物抑制黑变病性能的研究发现，麦角硫因可以明显抑制南美白对虾的黑变，这对于麦角硫因在食品领域对延长食品的保鲜期和贮藏时间、提高食用品质的应用具有重要意义。和目前常见的人工合成保鲜剂相比，麦角硫因天然、无毒，使用安全性高，可以发挥更好的保鲜效果以及更好的护色效果，对于蛋白质氧化和酸败腐变等也具有良好的抑制作用。
Human Endogenous Metabolite
麦角硫因可以广泛应用于医疗、食品、保健、化妆品、生物技术等多种领域。
首先，ERG作为一种新型、无毒的天然食品防腐剂，在食品行业具有广阔的应用前景。有学者指出ERG具有护色、抗脂质过氧化和保护其它生物活性成分等作用，在各类食品中起到保鲜和延长贮藏期的效果。除此之外，ERG还可抑制蘑菇、鱼类以及虾类中相关酶基因的表达，利于蘑菇和鱼虾的保存。ERG的安全性已经得到欧洲食品安全局和美国食品药品监督管理局的认可，被批准用于食品添加剂和补充剂，并可以加入到婴幼儿、孕妇和哺乳期女性的食品中。
在化妆品行业中，ERG被证明是安全的、无致痘风险且对皮肤有益的活性成分。研究表明，ERG具有一定的美白功效，能够抑制黑色素过度产生和酪氨酸酶的活性，避免色素形成和沉着，起到美白和提亮肤色的作用。此外，ERG还可通过抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和MMP-1的表达，调节线粒体ROS水平，抵抗光老化，起到抗衰老的功效。国家市场监督管理总局将ERG列入《已使用化妆品原料目录》（2015版），作为功效成分添加到不同类型化妆品中，并且不受特定配方体系的限制。但因ERG原料成本较高，目前仅局限在高端品牌化妆品中，这表明更安全、可靠且经济、高效的ERG生产技术有待研发。
研究表明ERG在预防眼部疾病、治疗心血管、癌症、糖尿病、神经退行性疾病和先兆子痫等方面起着积极的作用。现已有多个文献阐明ERG干预氧化应激相关疾病的作用机制及研究进展，表明ERG对许多氧化应激相关疾病的预防和治疗具有巨大潜力。通过研究ERG与新型冠状病毒感染（Coronavirusdisease2019，COVID-19）病理的相关性，表明ERG可能会缓解COVID-19患者的症状并改善愈后效果。总之，ERG作为安全、天然的抗氧化剂，其对于人体疾病的治疗潜力巨大，但仍需要开展更多关于体内作用机制的研究和足够有效的临床试验结果来验证，以期推进ERG在医疗上的应用。
麦角硫因贮存在-20°C的环境中。
H315（100%）：造成皮肤刺激
H319（100%）：造成严重眼刺激
H335（100%）：可能会引起呼吸道刺激
WGK-Germany：3
海关编码：2933299090
Ergothioneine.pubchem.2025-05-16
麦角硫因.chemicalbook.2025-05-16
麦角硫因.huaxuejia.2025-05-16
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麦角硫因（ergothioneine，EGT），是一种有机化合物，一种天然抗氧化剂。化学名称为2-巯基L-组氨酸三甲基内盐，又称麦角硫、松茸提取物、麦角硫因脂质体。分子式：C9H15N3O2S。分子量为229.3。其存在于果蔬、谷物、坚果、香料、蛋、奶、肉类和海鲜类中。
麦角硫因是一种白色晶体化合物，无明显气味，25℃时水溶解度极限值为0.9mol/L，分子结构中含有咪唑2-硫酮基团。其在溶解状态下存在硫醇和硫酮两种互变异构体，在生理pH值条件下其主要以硫酮形式存在于水溶液中。与其它天然存在的硫醇（例如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸）相比，其自身更加稳定不易被氧化。在pH值为7时，麦角硫因的标准氧化还原电势为-60mV，其它天然存在的硫醇氧化还原电势在-200～-320mV之间。
麦角硫因具有十分稳定的抗氧化活性，最常被应用的功能是其作为抗氧化剂和细胞保护剂，还具有吸收紫外线、调节细胞能量、抗炎药、抗抑郁、促进神经元分化、调节免疫和抗衰老等多种生物学功能，以及具有食品护色保鲜作用，同时也可以作为良好的膳食补充剂。麦角硫因可以广泛应用于医疗、食品、保健、化妆品、生物技术等多种领域。
发展历史
1909年，法国科学家CHARLES TANRET在研究一种寄生于禾本科黑麦上的微生物麦角真菌（Claviceps purpurea）时，从它所形成的菌核中发现了这种新化合物，将其命名为麦角硫因氨基酸。已有文献研究表明，其具有多种生理活性功能。人们首先发现麦角硫因是一种天然有效的抗氧化剂，能够有效地清除活性氧（reactive 氧 物种，ROS）以及抑制脂质发生过氧化；在进一步对麦角硫因进行研究的过程中也开发出了麦角硫因其它一些潜在的功能，例如可以作为抗氧化应激的细胞保护剂、抗炎症作用、预防心血管疾病和糖尿病、预防神经退行性疾病、治疗精神性疾病以及延缓衰老等。麦角硫因作为一种生物活性物质目前已经广泛应用于食品、医药、化妆品等各个领域。
来源
研究发现，在一些果蔬、谷物、坚果、香料、蛋、奶、肉类和海鲜类中都有一定含量的麦角硫因存在，在人体的肝脏和红细胞中也有麦角硫因的积累。麦角硫因在自然界中广泛存在，目前报道其由蕈菌、蓝藻、分枝杆菌、甲基杆菌、胶红酵母等微生物合成。麦角硫因可被植物从根部捕获，但人类无法自身合成，仅能由特定转运蛋白OCTN1从食物中获取，并快速积累在红细胞、肝脏及大部分组织中，可达到毫摩尔水平。
研究发现食用菌中的麦角硫因含量较高，不同种类的食用菌的麦角硫因含量也不尽相同，大部分含量可超过0.60mg/g干重，其中美味牛肝菌中的麦角硫因含量要远远高于其它食用菌，高达7.27mg/g干重，其次是榆黄菇，含量最高可达3.94mg/g干重。
分布范围
麦角硫因分布于哺乳动物的某些组织、器官中，主要存在于红血球（约1～2mmol.L）和某些动物的精液中，虽然还没有实验研究表明有动物能合成该物质，但是动物细胞内肯定存在吸收和保留麦角硫因的途径。
理化性质
麦角硫因是一种小分子手性组氨酸的生物合成衍生物，也是目前唯一发现的天然2-硫代咪唑氨基酸。其是一种白色晶体化合物，无明显气味，分子式为C9H15N3O2S，25℃时水溶解度极限值为0.9mol/L，分子量为229.3，分子结构中含有咪唑-2-硫酮基团。麦角硫因在溶解状态下存在硫醇和硫酮两种互变异构体，在生理pH值条件下其主要以硫酮形式存在于水溶液中。与其它天然存在的硫醇（例如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸）相比，其自身更加稳定不易被氧化。在pH值为7时，麦角硫因的标准氧化还原电势为-60mV，其它天然存在的硫醇氧化还原电势在-200～-320mV之间。硫酮硫醇互变异构体和高氧化还原电位是麦角硫因具有更高稳定性的原因。
生物作用
麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂（HOCl），虽然很多化合物都能与次氯酸反应，但是很少能够像麦角硫因反应如此地迅速。a1-抗Caspase-3抑制剂（API），如弹性蛋白酶，对于次氯酸特别敏感，而生理浓度的麦角硫因能非常有效的保护API，对抗由次氯酸所引发的失活作用，由于中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源，它的作用之一是保护红细胞不收到来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的危害。
作用原理
麦角硫因通过细胞膜和线粒体膜上的转运蛋白OCTN1运输到生命活动重要的“能量工厂”线粒体内，发挥抗氧化功能，抑制脱氧核糖核酸损伤，有效防护紫外损伤，保护细胞，防止光老化。同时其具有清除自由基、减少脂质过氧化、促进身体自身抗氧化酶的能力。在抗氧化方面，麦角硫因是能力强者，可以PK掉同类型选手，如实力不可小觑的辅酶Q10和艾地苯。
制备方法
天然原料提取法
提取法一般是从食用菌和一些谷物提取，常用的提取方法有回流提取法、超声提取法、微波提取法、酶解提取法等。
回流提取法提取率高、操作简便，能减少有毒成分的扩散，并防止溶剂挥发，但提取时间相对较长。有学者用弱碱性水溶液（pH=8）加热回流法提取平菇下脚料中的麦角硫因，以1∶6（g/mL）料液比提取2h，提取率达到了87.45%。
相比较，超声提取法提取效率高、耗时短、温度低、适用性广，可用于大规模的工业生产，同时避免了对环境和产品的污染。有学者使用54%乙醇超声提取金针菇粉中的麦角硫因，440W条件下超声5min，得到麦角硫因提取量为2.35mg/gDW。另有学者将各种常见食品和饮料用液氮均化后，用高氯酸超声提取10分钟，经过离心获得上清液，检测出双色薄瓤牛肝菌中麦角硫因含量最高，达到了528.14mg/kg。Zhao等以乙醇和水为溶剂，超声处理30min，测得麦角硫因含量为208.4μg/g。
微波提取法可以加速麦角硫因向溶剂扩散的速度，进而提升提取效率，常与超声提取法联用，工艺简单、应用面广。有学者以乙醇为溶剂，使用超声微波联合法提取杏鲍菇中的麦角硫因，微波和超声功率分别为500W、450W，65℃下提取5min，可提取得到3.79±0.02mg/gDW麦角硫因，该方法误差小于1%，表明方法提取效率高，重复性较好。有学者联合了超声微波提取法，对金针菇中的麦角硫因进行提取，先用400W微波功率萃取5min，温度70℃；再用440W超声功率提取5min，麦角硫因提取量为2.82mg/gDW。
酶解提取就是利用酶进行生物处理，比如纤维素酶可以破坏原料的细胞壁，使其释放出细胞内的物质，从而使得提取物的产率大幅度提高。酶解法提取速度快且产量高，但提取条件苛刻，成本较高。有学者利用酶和膜技术开发了一种有效的浓缩工艺，将蘑菇匀浆用酶水解消化后，对水解产物进行离心，使用pes膜过滤上清液，此法麦角硫因的回收率超过80%。
化学合成法
化学合成法合成步骤多、处理难度较大、安全性难以保证，不利于麦角硫因的大规模生产。早期的研究用咪唑直接制备咪唑-2-硫酮，再进一步合成2-巯基组氨酸的生物合成，以硫引入反应作为关键步骤，首次实现了对映体纯L-麦角硫因的合成，收率达到34%。
使用商业上可获得的光学活性L-组氨酸甲酯作为起始材料，用甲醛水溶液处理，然后在室温下用10%Pd/C氢化5h，可定量地获得二甲氨基衍生物，并在不进一步纯化的情况下进行硫引入反应。首先与氯苯硫代甲酸酯和NaHCO3在乙醚/H2O中室温处理16h，蒸发溶剂后得到的粗产物在室温下用三乙胺处理，得到2-巯基组氨酸衍生物。然后于10℃用氯甲酸乙酯和三乙胺在CH2Cl2中对咪唑2-硫酮进行保护，得到定量保护的产物。室温下在碘化钠四氢呋喃中用MeI甲基化，得到结晶的铵衍生物。最后，在碱性或中性条件下水解得到麦角硫因。
生物合成法
有学者首次解析了分枝杆菌中麦角硫因的合成途径，发现了由5个基因组成的基因簇（EgtA、B、C、D、E），在分枝杆菌麦角硫因的合成中起着非常重要的作用。对于真菌，麦角硫因的合成途径更为简单，只涉及两种基因Egt1和Egt2，在多种蕈菌中都可以检测到，有学者检测了蘑菇中的麦角硫因，其中黄牡蛎和双色薄瓤牛肝菌的含量最高，分别为3.94mg/g和7.27mg/g。
虽然许多微生物都可以合成麦角硫因，但天然微生物合成的产量并不高，因此通过基因工程改造来提高麦角硫因产率是当前研究热点。有学者从甲基杆菌中高效地筛选出了ARTP诱变后的麦角硫因高产突变菌株，并将其麦角硫因合成基因外源导入大肠杆菌中，摇瓶发酵后检测发现麦角硫因含量可达到20.6mg/L。有学者将耻垢分枝杆菌来源的麦角硫因合成基因簇EgtABCDE以及粟酒裂殖酵母来源的Egt1引入大肠杆菌，对样品进行分批补料发酵，菌株在无机盐培养基和丰富培养基中的含量分别为548.75mg/L和710.53mg/L。
生物学功能
抗氧化性
麦角硫因可作为一种重要的能量来源且起到结构组分的作用，此外，它还作为调节因子或效应物，在代谢平衡中扮演重要的角色。具体而言，它的作用是在细胞代谢的稳定机制中作为抗氧化剂。
麦角硫因的抗氧化性至少和四种分子活动有关：直接清除活性氧；螯合各种二价金属阳离子；激活抗氧化酶，如谷胱甘肽过氧化物酶和锰超氧化物歧化酶，并抑制超级氧化激酶，如NADPH-细胞色素C还原酶；影响各种血红素蛋白的氧化作用，如血红素和肌红蛋白。
对细胞的保护作用
在生理浓度下，麦角硫因表现出强有力的对羟自由基的受控扩散失活作用和预防生成原子态的氧。它不是作为臭氧阴离子、过氧化氢或脂质过氧化物清除剂直接起作用，并且与天然的含巯基抗氧化剂有很大不同，在有三价铁离子存在的情况下，它不会导致脂质过氧化反应。
麦角硫因是一种强大的次氯酸清除剂（HOCI），虽然很多化合物都能与次氯酸反应，但很少能够像麦角硫因反应如此迅速。α1-Caspase-3抑制剂（API），如弹性蛋白酶，对于次氯酸特别敏感，而生理浓度的麦角硫因能非常有效的保护API，对抗由次氯酸所引发的失活作用。由于中性粒细胞是体内次氯酸的主要来源，麦角硫因的作用之一是保护红细胞不受到来自正常功能或病态炎症部位的中性粒细胞的损害。
抗炎作用
过氧亚硝酸盐是由一氧化氮和超氧化物的有限扩散反应内生形成，是一种和炎症的病理生理学有关的强氧化剂，如缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、急性肺炎和败血症等。麦角硫因能抑制过氧亚硝基化合物阴离子介导的氨基酸氧化，如酪氨酸硝化，从而对炎症的治疗提供了可行性。
麦角硫因的转运子为SLC22A4标记基因，研究者将这种基因和已产生的病例进行对照，提出将SLC22A4基因引I人对易感性的慢性炎症等疾病的治疗。
通过观察大鼠肝缺血/再灌注损伤（I/RI）过程中肝组织肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白介素-6（IL-6）、绿过氧化物酶（MPO）、黄嘌呤氧化酶（XO）、丙二醛（MDA）的变化及相互关系，最初确定新型有机阳离子OCTN1转运机制。缺血性肝损伤发生在肝脏移植术前，在心血管再形成和负氧作用下，器官经历了一个被称为“再灌注损伤”的过程，进一步损害器官功能。肝缺血再灌注的伤害作用机制很复杂，在缺血、线粒体三磷酸腺苷（ATP）的耗竭和细胞连败膜的完整性共同作用下，对肝细胞造成损害。目前的做法是，利用α一热休克蛋白的诱导作用，避免这个过程中产生有害的副作用即肝缺血。麦角硫因作为一种真菌代谢物，能有效的抑制脂质过氧化形成小鼠肝，清除过氧自由基、羟基自由基和避免过氧化反应，麦角硫因抑制了活性氧介导的脂质过氧化，并诱导了肝红外线损伤中的热休克蛋白。
对紫外线和γ射线的防护作用
紫外线（UV）过量辐射可导致皮肤产生过量的ROS，表皮细胞分裂增殖速度加快，以及细胞外基质的降解和胶原纤维合成的减少；使皮肤变得粗糙松弛、出现色素沉着，导致皮肤氧化和炎症损伤，甚至会引发皮肤癌有学者发现在UVB辐照炎症模型中，麦角硫因显著抑制了活化的白细胞分泌的绿过氧化物酶（Myeloperoxidase，MPO）的活性。MPO在炎症部位的宿主防御中起重要作用，与人类多种疾病的发生、发展密切相关。生理浓度下的麦角硫因不仅可以起到抗紫外线损伤的作用，还可以作为慢性炎症性疾病的抗炎药剂，因此，麦角硫因可以作为机体免受UVB辐照诱导的炎症损伤的有效保护剂之一。
麦角硫因在体内通过OCTN1进入细胞中，减少细胞内紫外线氧化应激产生的ROS，防止蛋白质、脱氧核糖核酸、脂质受损。麦角硫因可通过减少紫外线辐照产生的·0H、02-、过氧化物导致的细胞中过量活性氧的形成，使细胞免受伤害。有学者利用TUNEL、DAPI、Mito-tracker等技术研究了UVA照射下麦角硫因对皮肤的保护作用，发现相较于UVA辐照损伤组，经麦角硫因处理的细胞组受到的损伤程度更小。这表明，麦角硫因在UVA损伤模型中起到了有效保护DNA、线粒体免受UVA损伤的作用。另有学者利用成纤维细胞建立体外模型，发现在UVA的照射下，麦角硫因可以保护皮肤细胞免受紫外线诱导的某些损伤，如脱氧核糖核酸断裂和突变，以一种紫外线的生理过滤器的角色保护细胞免受紫外线辐射的伤害。与半胱氨酸、N-乙酰半胱氨酸和谷胱甘肽等其它巯基化合物相比，麦角硫因对02-有很高的亲和力，即使在较低浓度下，也能够有效地防止紫外线辐射所造成的损伤。
此外，麦角硫因还可阻止高铁血红蛋白暴露在γ射线辐射下导致的显著结构变化。有学者利用吸收光谱法将麦角硫因与半胱氨酸、巯基乙胺等氨基硫醇进行了比较，发现麦角硫因与肌红蛋白的相互作用较少，可以很好的抑制肌红蛋白的转化，对γ射线辐射下的肌红蛋白具有防护作用。因此，麦角硫因能够清除或减少紫外线辐射造成的活性氧自由基，保护细胞免受损伤甚至死亡，从而阻止或减少皮肤组织损伤，对紫外线和γ射线具有很好的防护作用。
护色作用
食品尤其是肉类中肌红蛋白和脂质过氧化反应的程度与颜色改变相关。谷胱甘肽和维生素c等抗氧化剂常用于稳定肉类的色泽而被氧化，而麦角硫因能够还原这些内源性抗氧化剂，通过协作途径来保证鱼肉和畜禽肉的色泽稳定，从而起到保鲜护色的作用。杏鲍菇中提取得到的麦角硫因可对贮藏鱼肉发挥护色作用，且其浓度与护色效果成正比。有些学者通过金针菇提取物抑制黑变病性能的研究发现，麦角硫因可以明显抑制南美白对虾的黑变，这对于麦角硫因在食品领域对延长食品的保鲜期和贮藏时间、提高食用品质的应用具有重要意义。和目前常见的人工合成保鲜剂相比，麦角硫因天然、无毒，使用安全性高，可以发挥更好的保鲜效果以及更好的护色效果，对于蛋白质氧化和酸败腐变等也具有良好的抑制作用。
靶点
Human Endogenous Metabolite
应用
麦角硫因可以广泛应用于医疗、食品、保健、化妆品、生物技术等多种领域。
食品行业
首先，ERG作为一种新型、无毒的天然食品防腐剂，在食品行业具有广阔的应用前景。有学者指出ERG具有护色、抗脂质过氧化和保护其它生物活性成分等作用，在各类食品中起到保鲜和延长贮藏期的效果。除此之外，ERG还可抑制蘑菇、鱼类以及虾类中相关酶基因的表达，利于蘑菇和鱼虾的保存。ERG的安全性已经得到欧洲食品安全局和美国食品药品监督管理局的认可，被批准用于食品添加剂和补充剂，并可以加入到婴幼儿、孕妇和哺乳期女性的食品中。
日化行业
在化妆品行业中，ERG被证明是安全的、无致痘风险且对皮肤有益的活性成分。研究表明，ERG具有一定的美白功效，能够抑制黑色素过度产生和酪氨酸酶的活性，避免色素形成和沉着，起到美白和提亮肤色的作用。此外，ERG还可通过抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和MMP-1的表达，调节线粒体ROS水平，抵抗光老化，起到抗衰老的功效。国家市场监督管理总局将ERG列入《已使用化妆品原料目录》（2015版），作为功效成分添加到不同类型化妆品中，并且不受特定配方体系的限制。但因ERG原料成本较高，目前仅局限在高端品牌化妆品中，这表明更安全、可靠且经济、高效的ERG生产技术有待研发。
医疗行业
研究表明ERG在预防眼部疾病、治疗心血管、癌症、糖尿病、神经退行性疾病和先兆子痫等方面起着积极的作用。现已有多个文献阐明ERG干预氧化应激相关疾病的作用机制及研究进展，表明ERG对许多氧化应激相关疾病的预防和治疗具有巨大潜力。通过研究ERG与新型冠状病毒感染（Coronavirusdisease2019，COVID-19）病理的相关性，表明ERG可能会缓解COVID-19患者的症状并改善愈后效果。总之，ERG作为安全、天然的抗氧化剂，其对于人体疾病的治疗潜力巨大，但仍需要开展更多关于体内作用机制的研究和足够有效的临床试验结果来验证，以期推进ERG在医疗上的应用。
贮存条件
麦角硫因贮存在-20°C的环境中。
安全事宜
GHS分类
H315（100%）：造成皮肤刺激
H319（100%）：造成严重眼刺激
H335（100%）：可能会引起呼吸道刺激
安全信息
WGK-Germany：3
海关编码：2933299090
参考资料
Ergothioneine.pubchem.2025-05-16
麦角硫因.chemicalbook.2025-05-16
麦角硫因.huaxuejia.2025-05-16
Ergothioneine.pubchem.2025-05-16
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